ลูกแม่รำเพย U16 เป็นอดีตรองแชมป์ถ้วย ก ที่รักษาพื้นที่ได้อย่างต่อเนื่อง ผลงานใน U18 เป็นที่น่าจับตามอง และกำลังร้อนแรงจากการเป็นรองแชมป์กรมพละศึกษา ถ้วย ก
ช่วงเวลาสำคัญ พ.ศ. 2458 เข้าแข่งขันฟุตบอลในระดับโรงเรียนที่รับรองโดยกระทรวงศึกษาธิการ ในนาม “ทีมฟุตบอลเทพศิรินทร์” ซึ่งยังคงแข่งขันอยู่ในปัจจุบันในไทยลีก อเมเจอร์ ทัวร์นาเมนต์
พ.ศ. 2468-2480 ได้รับสมญานาม “เสือสนาม” จากการครองตำแหน่งชนะเลิศบ่อยครั้ง ในรุ่นเล็ก กลาง และใหญ่ โดยได้รับโล่รางวัลกรรมสิทธิ์หลายโล่ และมีนักฟุตบอลโดดเด่น เช่น สมชาย ศิวะโกเศศ (อดีตผู้ฝึกสอนทีมชาติ) และ สาย กาญจนมุสิก
รายการแข่งขัน
- พ.ศ. 2475 เข้าร่วมฟุตบอลประเพณี โดยร่วมกับอัสสัมชัญ และเซนต์คาเบรียล
- พ.ศ. 2499-2501 ฟุตบอลสโมสรชิงถ้วยพระราชทาน
- พ.ศ. 2503 ฟุตบอลประเพณี เทพศิรินทร์-สวนกุหลาบ
- พ.ศ. 2507 ฟุตบอลจตุรมิตรสามัคคี และแข่งขันมาจนถึงปัจจุบัน
ปรัชญาการทำทีม : มีแทคติกการเล่นที่หลากหลาย ปรับเปลี่ยนได้ในแต่ละนัด บางนัดเพรสซิ่งแดนบน บางนัดตั้งโซนรับและโต้กลับ